في مدينة الدار البيضاء الغربية، وُلد أيوب الكعبي في يونيو 1993، حيث نشأ اللاعب في منطقة درب ميلا الفقيرة في الدار البيضاء. وعانى أيوب في طفولته من ظروف صعبة، بسبب عدم توافر المال مع أسرته، لذلك ترك الفتى المدرسة حين بلغ 15 عامًا فقط، من أجل العمل في ورشة نجارة لمساعدة أسرته في تحمل تكاليف المعيشة. دخل الكعبي عالم النجارة بسبب هذا الظرف المفاجئ، ليفهم هذه المهنة ويتعلمها جيدًا، ويكسب المال لإعالة أسرته، لكنه ظل يمارس كرة القدم بنظام الهواة في شوارع مدينة الدار البيضاء، حتى انضم إلى ناد صغير اسمه حي خديجة في منطقته، يلعب من خلاله المباريات التجريبية جنبًا لجنب مع مهنة النجارة. وبعد فترة قصيرة، راقب كشافو نادي راسينج الدار البيضاء أيوب بشكل مستمر، إذ أبدى الجميع انبهارهم بموهبته وقوته البدنية، ليتعاقد النادي معه بشكل رسمي عام 2014 مع توقيع أول عقد احترافي له. وبعيدًا عن كرة القدم، يعيش الكعبي حياة أسرية هادئة مع زوجته المغربية شيماء، إذ تزوج الثنائي في حفل زفاف تقليدي جرى في الدار البيضاء عام 2018، بحضور أهل وأسرة الزوجين، إضافة إلى بعض لاعبي الكرة المغربية. أيوب الذي يصل طوله إلى 182 سم ويزن نحو 72 كجم، بدأ مسيرته الاحترافية مباشرة في مركز المهاجم الصريح، بسبب موهبته في تسجيل الأهداف وتمركزه الجيد داخل منطقة الجزاء، ليتم تصعيده سريعًا إلى الفريق الأول لنادي راسينج الدار البيضاء عام 2016. وعرف الكعبي التألق السريع مع فريق راسينج المغربي في دوري الدرجة الثانية المغربي، ليسجل في صفوفه 25 هدفًا في 33 مباراة خلال موسم 2016ـ2017، وينتقل سريعًا في صيف 2017 إلى صفوف نادي نهضة بركان بعد تألقه اللافت مع ناديه الأول. وحصد أيوب أولى بطولاته مع نهضة بركان، حين توج الفريق بلقب كأس العرش المغربي عام 2018 على حساب الوداد الفاسي في النهائي بركلات الترجيح، كما سجل المهاجم 12 هدفًا في 24 مباراة مع الفريق في مختلف المسابقات. وانتقل المهاجم المميز إلى صفوف هيبي شينا فورشن الصيني في صيف 2018، مقابل نحو 6.5 مليون يورو، ليسجل 9 أهداف في 28 مباراة، إلا أنه لم يقتنع بفكرة البقاء في الصين، ليعود بعد عام إلى المغرب عبر بوابة فريق الوداد المغربي العريق. ومع الوداد، سجل الكعبي 22 هدفًا في 38 مباراة، كما توج بلقب الدوري المغربي مع الفريق عام 2021، قبل أن يحترف في صفوف فريق هاتاي سبور التركي، خلال الفترة من 2021 وحتى 2023. وسجل المهاجم المغربي 26 هدفًا في الملاعب التركية، قبل انتقاله إلى فريق السد القطري عام 2023 في تجربة احترافية قصيرة لم تستمر طويلًا، بسبب رغبة اللاعب في العودة إلى أوروبا، لينتقل فعليًا في صيف 2023 إلى نادي أولمبياكوس اليوناني. وتوج المغربي بكل شيء ممكن مع أولمبياكوس، إذ فاز الفريق بلقب الدوري اليوناني وكأس اليونان، إضافة إلى الحصول على بطولة كأس المؤتمر الأوروبي عام 2024، بعد الفوز في النهائي على فيورنتينا الإيطالي بهدف من توقيع الكعبي. هذا وتألق الكعبي بشكل لافت في هذه البطولة، إذ توج بلقب الهداف بعد تسجيله 11 هدفًا، كما عرف المهاجم طريق التألق الموسم الجاري، بتسجيله 15 هدفًا في 22 مباراة مع الفريق اليوناني، إذ سجل في شباك برشلونة وريال مدريد في مسابقة دوري أبطال أوروبا، كما صنع هدفًا أمام الريال في المباراة ذاتها. وعلى الصعيد الدولي، شارك الكعبي للمرة الأولى مع المنتخب المغربي في 13 يناير 2018، ضمن منافسات دور المجموعات لبطولة أمم إفريقيا للمحليين 2018 ضد موريتانيا، وسجل هدفين، كما توج بلقب كأس إفريقيا للمحليين مرتين مع أسود الأطلس عامي 2018 و2020، ليُكمل مشواره الدولي بتسجيل 30 هدفًا في 61 مباراة حتى الآن. وأصبح الكعبي أحد الأسماء التي يعتمد عليها وليد الركراكي، مدرب منتخب المغرب الأول لكرة القدم، ليسجل هدفًا رائعًا في افتتاحية بطولة كأس أمم إفريقيا، الأحد، بعد لعبه مقصية سكنت شباك جزر القمر، ليؤكد فوز أسود الأطلس في المباراة الأولى بنتيجة 2ـ0.