Η άνοδός της Σίλια Φλόρες στο δημόσιο προσκήνιο ξεκίνησε το 1992, όταν ως νεαρή και φιλόδοξη δικηγόρος, επισκέφθηκε τον αιχμάλωτο χαρισματικό αλεξιπτωτιστή Ούγκο Τσάβες, ο οποίος βρισκόταν στη φυλακή