Má pověst věčného rebela, někdy až konfliktního, často prudkého. Co se mu ale nedá upřít, je to, že má velmi výrazný morální kompas. Díky němu se bez váhání vydává do míst, kam většina hollywoodských hvězd pošle jen šek. Sean Penn si sice vydobyl pověst legendárního herce, nezapomíná být ale především člověkem. Jeho svérázný přístup k životu mnozí lidé často nechápou, on ale ani ve svých pětašedesáti letech neuhýbá ze svých zásad. Sean Penn se narodil v roce 1960 ve slunné Kalifornii do herecké rodiny, jeho směřování tak bylo více méně předem dané. Na střední škole Santa Monica High School byli jeho spolužáky a kamarády budoucí filmové hvězdy, jako například Emilio Estevez, Charlie Sheen nebo Rob Lowe – s nimi také natáčel amatérské filmy a zkoušel i režii. První větší zkušenosti před kamerou získal jako komparzista v seriálech, které režíroval jeho otec. Na vysokou školu nakonec zanevřel a zamířil rovnou „na praxi“ do malého losangeleského divadla, kde dělal zákulisní práci, hrál v jevištních inscenacích, a dokonce si vyzkoušel i režii. V devatenácti letech se pak přestěhoval do New Yorku – zde brzy získal roli v divadelní hře Heartland a debutoval v americkém válečném filmu Večerka (1981). O rok později si zahrál v komediálním snímku Zlaté časy na Ridgemont High surfaře. Pennova kariéra se po prvních obsazeních začala pomalu a jistě rozjíždět. Další filmové nabídky tak na sebe nenechaly dlouho čekat. Slávu si jako herec vydobyl zejména v devadesátých letech a po roce 2000 se definitivně zařadil mezi největší herecké autority své generace. Jeho úspěchy posléze korunovaly dvě zlaté sošky…