Kupiańsk, leżący na skrzyżowaniu ważnych szlaków komunikacyjnych, jest strategicznym punktem oporu wojsk ukraińskich. Jego potencjalny upadek spowoduje ostateczną utratę kontroli sił ukraińskich nad wschodnim brzegiem rzeki Oskił oraz otworzy Rosjanom ponownie drogę w kierunku Izium i Charkowa.